کتاب «چگونگی تنهابودن» مجموعه‌ای از چهارده مقاله از جاناتان فرنزن است که به چالش تنهایی در دوران امروزی ما می‌پردازد. موضوع اصلی کتاب اهمیت تنهایی در حفظ فردیت شخص در یک فرهنگ جمعی پر سر و صدا و منحرف کننده است. به عقیدۀ نویسنده تنهایی واقعی برای خود اندیشی، خلاقیت و رشد شخصی ضروری است، یعنی رابطۀ ضروری و مستقیمی بین تنهایی و فردیت وجود دارد. در این راستا، او به بررسی انتقادی جامعۀ آمریکا می‌پردازد و موضوعاتی مانند فرسایش زندگی مدنی، افول ادبیات هنری و تأثیر فناوری بر روابط انسانی را برجسته می کند. او نقش رمان نویس را در فرهنگی که به طور فزاینده ای بر سرگرمی های زودگذر متمرکز است، زیر سوال می برد. مشاهدات دقیق فرنزن در سراسر مجموعه مشهود است، زیرا او پدیده های فرهنگی مانند سیستم زندان های آمریکا و صنعت تنباکو را نقد می کند. مقالات او حکایات شخصی را با مشاهدات اجتماعی ترکیب می کند و نقدی متفکرانه از نهادهایی ارائه می دهد که تنهایی را تداوم می‌بخشد.

بسیاری از مقالات از تجربیات شخصی نویسنده الهام گرفته اند و نگاهی عمیقا درونی به زندگی و روابط او ارائه می دهند. به عنوان مثال، مقاله «مغز پدرم» مبارزه پدرش با بیماری آلزایمر را بازگو می کند و موضوعات حافظه و عوارض عاطفی مراقبت از بیمار آلزایمری را بررسی می کند. از مقالات دیگر می‌توان به «اتاق خواب سلطنتی» اشاره کرد که تأثیر فناوری بر روابط انسانی و چالش های ایجاد و حفظ صمیمیت در عصر دیجیتال را بررسی می کند. همچنین مقالۀ «شهر اول» به تجربیات فرنزن از زندگی در شهر نیویورک و تأثیر این شهر بر سبک نوشتن او می پردازد. مقالۀ «کتاب‌ها در تخت» نیز مقاله‌ای طنز درباره شادی‌ها و چالش‌های خواندن کتاب در تخت‌خواب است. در مقالات دیگر نیز مباحثی همچون نقد سیستم پستی، نویسندگی، سیاست، نقد ادبی و... مورد بحث نویسنده قرار گرفته است. به طور کلی، ویژگی نوشته های او عمق، طنز و مشاهدات اجتماعی دقیق است. توانایی فرنزن در آمیختن تجربیات شخصی با نقدهای اجتماعی، او را به نویسنده‌ای خاص و منحصر به فرد در ادبیات معاصر تبدیل می کرده است.